Не могу сказать, насчёт первой части, т.к. в тех краях не случалось бывать, но могу рассказать немного как от Москвы ситуация обстоит...
От Москвы идёт хороший асфальт, кажется, даже стоит знак автострада. Дорога по 2 полосы. Всё это продолжается довольно долго...если мне не изменяет память, то до города Ефремов Тульской области.
После того как проедете Елец (Липецкая область) Недалеко от города Задонска начнётся платная дорога, широкая, 2х2. Если не жалко 20 руб, то лучше по ней. Там спокойно, тихо...ментов не видел. Но можно и в объезд по деревням, там всё написано что и как и куда.
В Воронежской области отличная дорога заканчивается в районе г. Богучар на границе с Ростовской областью. начинается 1х1 (во всяком случае в прошлом году точно). Вот по этому региону езжайте аккуратно, по правилам, особенно следите за сплошной. В этой области самые опасные менты-взяточники-разводилово. Как говорится тише едешь...
По Краснодарскому краю с ментами по мягче. Но не расслабляйтесь!
А так...ну вот в этом году был, там только самый дурацкий участок это перед Новороссийском. От Нижнебаканского. Пробки большие, в связи с ремонтом дороги.
Удачи!